Сейм, Псел и Ворскла берут свое начало в западной части Среднерусской возвышенности. Их истоки расположены всего в 20...30 километрах друг от друга. В России находятся только верховья этих рек. Набирают же они силу, становятся все более полноводными, на Украине: в Черниговской, Сумской и Полтавской областях.
Скульптурные памятники в первые послевоенные годы в большинстве случаев были сооружены по типовым проектам. В ту пору об индивидуальном проектировании памятников подобного рода нельзя было и мечтать. Такие, возможно, скромные по своим художественным достоинствам монументы тем не менее производят впечатление своим идейным замыслом, всем понятной патриотической символикой.
Скульптурные памятники в первые послевоенные годы в большинстве случаев были сооружены по типовым проектам. В ту пору об индивидуальном проектировании памятников подобного рода нельзя было и мечтать. Такие, возможно, скромные по своим художественным достоинствам монументы тем не менее производят впечатление своим идейным замыслом, всем понятной патриотической символикой.
Очень живописны, окрестности Рыльска. Левый берег Сейма здесь пологий, изобилует затоками и рукавами и в некоторых местах покрыт лесом. Среди достопримечательностей этих окрестностей следует упомянуть местность вверх по течению Сейма, называемую Синайкой. Это возвышающийся на берегу холм с почти отвесными обрывами с трех сторон, а с четвертой, южной, стороны имеется глубокий ров и остатки вала, отделяющие его от береговой гряды. По своей форме и местоположению холм напоминает городище в центре города. По-видимому, это было сторожевое укрепление на подступах к Рыльску.
Как военная крепость Рыльск продолжал играть свою роль до первых десятилетий XVIII века. Одновременно он приобретал все большее значение как один из важных пунктов торгово-экономических и культурных связей между Россией и Украиной. По указанию русского правительства, в городе были построены обширные гостиные дворы, содержались специальные отряды стрельцов для охраны товаров. Как и в других местах этого района, в Рыльске селилось много украинцев, бежавших от притеснений польских панов в западных областях Украины.
Из среды рыльского купечества вышел выдающийся русский мореплаватель и исследователь морских просторов Дальнего Востока Григорий Иванович Шелехов. В 1903 году на Красной площади в Рыльске ему был поставлен памятник. Средства на памятник собирались по всероссийской подписке. В 1928 году по недоразумению памятник был разобран. Однако здравый смысл, уважение к истории восторжествовали. В 1957 году по решению Совета Министров РСФСР памятник установлен вновь на площади Свердлова. Фигура отважного мореплавателя в парадном мундире морского офицера того времени высится во весь рост.
В Рыльске имеются два крупных по объемам и выразительности архитектурных памятника: на площади Свердлова высится Успенский собор, а на улице Ленина – Покровский собор. Стройные силуэты этих высотных зданий видны за десятки километров. На северо-восточной окраине города, на возвышенности, примыкающей к пойме правого берега Сейма, расположен Никольский монастырь. В городе также находится ряд интересных памятников гражданской архитектуры: три дома, связываемых с именем рыльского князя Василия Шемяки.
Давно известно, что восприятие архитектуры во многом зависит от ее окружения. Это окружение может «убивать» архитектуру, а может, наоборот, подчеркивать ее художественные достоинства. В небольших городах с преобладающей одно-двухэтажной застройкой, к тому же не блещущей особыми достоинствами, возвышающиеся культовые здания кажутся особенно величественными. Это замечание применительно и к памятникам Рыльска, тем более что они сами по себе наделены незаурядными художественными качествами.
В сквере при Доме пионеров, где раньше находилась городская площадь, сохранились три древних гражданских дома, которые по установившейся традиции связываются с именем рыльского князя Василия Шемяки. Фактических доказательств, что эти дома имеют какое-то отношение к князю, насколько нам известно, нет. Дома изучению не подвергались, точная их датировка не установлена, как не установлен и их первоначальный вид.
В Великую Отечественную войну Рыльск был временно оккупирован фашистскими захватчиками. Однако изгнание оккупантов в 1943 году было столь стремительным, что основные памятники истории и культуры не подверглись разрушению. Тем не менее время и нерадивое отношение делают свое дело; для дальнейшего сохранения этих памятников необходимы реставрационные работы или хотя бы неотложный ремонт.